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Antes de navegar a la Isla de Muerta, Jack Sparrow reclutó a un grupo de personas de Tortuga como miembros de su tripulación, que incluía a Barbossa y Bootstrap Bill, entre otros.
Jack es un chico popular, pero nunca se le mostró como un líder carismático o efectivo en ninguna de las películas. Lo que Sparrow es es un embaucador, no un líder. Barbossa y Will Turner son mucho mejores líderes que Sparrow.
Barbosa fue el astuto y convenció a la tripulación de un motín, y abandonó a su capitán Sparrow en la Isla de Rumrunner.
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Parece que Bootstrap Bill se vio obligado a ser parte del motín junto con otros … no le gustó lo que Barbossa estaba haciendo porque iba en contra del código.
Es por eso que le dio su moneda a su hijo: quería que la tripulación permaneciera maldita por lo que hicieron. Por hacer esto, Barbosa arrojó Bootstrap Bill por la borda al casillero de Davy Jones. Pero más tarde descubrieron que también necesitaban su sangre para levantar la maldición. Estaban indefensos, hasta que Elizabeth cayó al mar y envió una señal desde la pieza restante.
Puedes leer más sobre esta historia aquí: Motín en la Perla Negra