¿Alguien puede responder a esta pregunta de química orgánica sobre la deshidratación del alcohol?

Answer 1

La deshidratación es una reacción de eliminación, estas reacciones ocurren a temperaturas de alrededor de 80 a 120 grados centígrados.

En este ejemplo, podemos observar fácilmente la estabilidad del ataque intermedio y la facilidad para determinar la respuesta.

En a, la carbocación es primaria, que luego se reorganiza para formar una carbocación secundaria y se estabiliza por resonancia.

En b, el carbocation es inicialmente terciario y bencílico (enorme estabilidad lograda por la distribución de carga en el anillo de benceno e hiperconjugación por 5 alfa H). La estabilidad de la resonancia también existe.

En c, la carbocación será secundaria y la resonancia se estabilizará, lo que se reorganiza para que sea bencílico también. Pero el producto solo tiene 2 hidrógenos para hiperconjugarse con el doble enlace, por lo que b sigue siendo una mejor opción.

En d, el carbocation es primario, que luego se reordena (coz E1) para producir un carbocation terciario estabilizado por resonancia también.

Así que yo diría que el producto controlado cinéticamente definitivamente será B, ya que tiene menos energía de activación y un camino más fácil. B es la respuesta.

Como nota al margen, después de la reorganización, d también pasa por el mismo paso que b hace directamente al perder OH2 + y tiene el mismo producto que b, pero el producto controlado termodinámicamente.

He proporcionado el mecanismo para cada ruta en la imagen y el símbolo phi representa un anillo de benceno.

Votar a favor si ayuda.

Saludos y paz.

Answer 2

Tengo una respuesta un poco diferente, y también una cadena de argumentos diferente, que Ritam Baidya. Queda por verse cuál de nosotros es correcto (si alguno de nosotros lo está) porque, como ocurre con gran parte de la química orgánica, a menudo hay factores conflictivos, y puede elegir el incorrecto para basar su conclusión.

En primer lugar, “se deshidrata más fácilmente” … Lo interpreto como una reacción más rápida, que se rige más por la energía de activación que por la estabilidad del producto.

La deshidratación de alcoholes es un proceso catalizado por ácido. El ácido protona el grupo —OH para generar [math] —OH_2 ^ + [/ math], que es un buen grupo saliente. El carbocation que se forma cuando el grupo se va es el intermedio de alta energía, y es más parecido al estado de transición, por lo que podemos razonar sobre la energía de activación refiriéndonos al carbocation. Para cada opción de conjetura múltiple,

(a) la carbocación será secundaria y se estabilizará por resonancia con el grupo fenilo

(b) la carbocación será terciaria y estabilizada por resonancia con el grupo fenilo

(c) la carbocación será terciaria, no estabilizada por resonancia

(d) la carbocación será secundaria, y no estabilizada por resonancia

¿Cuál da el carbocation más estable, y por lo tanto la energía de activación más baja? La respuesta (b) tiene ambos factores a favor: terciario y estabilizado por resonancia. Todas las otras opciones tienen al menos un factor en contra. Así que mi respuesta es (b).

Por cierto, el razonamiento basado en el hecho de que uno o más de los reactivos producirá alquenos conjugados con el anillo de fenilo no discrimina mucho. Los cuatro pueden hacerlo.

Answer 3

La deshidratación de alcoholes es una reacción catalizada por ácido y sigue la reacción E1. La reacción E1 es un proceso de dos pasos. El primer paso es un paso lento y un paso que determina la velocidad. Por lo tanto, la reactividad general depende de la estabilidad de la carbocación. En las opciones dadas, (b) forma una ubicación secundaria estable. El positivo está presente en el carbono bencílico sustituido con 2 grupos alquilo. Por lo tanto, la resonancia también se estabiliza por efecto inductivo. El producto formado es también alqueno saytzeff.

Answer 4

Solo determine la carbonatación formada como un intermediario de reacción para todas las opciones y luego compare sus estabilidades. Creo que la opción (b) es correcta.

Al determinar la carbonatación, puede organizarlos fácilmente en el orden si la estabilidad de los dos hechos:

• Estabilidad de las carbocaciones bencílicas.
• Carbocatamiento 3degree> carbocation 2degree> carbocation 1degree.

Answer 5

La opción (c) porque después de la deshidratación del hidrógeno alcohólico, un doble así formado estará en conjugación con el anillo de fenilo … agregando estabilidad general del producto.