Esto depende de cómo se defina “película independiente”. La gran mayoría de las películas aclamadas ahora se producen de forma independiente, pero la mayoría de las mejores son recogidas por los principales estudios para su distribución, específicamente, por (20th Century) Fox Searchlight, Sony Pictures Classics, o Funciones de enfoque (Universal). La mayoría de los demás son seleccionados por los mini-grandes estudios / distribuidores como Weinstein Co. y Lionsgate.
Así que creo que el único sentido significativo del término ahora es películas que se distribuyen de forma independiente. Se necesita mucho trabajo para que un distribuidor como Roadside Attractions, IFC, o A24 lleve una película a los cines cuando compiten con las grandes y las mini-grandes.
Definida de esa manera, Richard Linklater’s Boyhood (2014) es la película independiente estadounidense más aclamada por la crítica de los últimos veinte años.

Moonlight (2016) de Barry Jenkins es un segundo muy claro.

De hecho, se ubican en segundo y cuarto lugar, respectivamente, entre todas las películas, en términos de menciones en las listas Top 10 de final de año de críticos. Los he visto tres veces cada uno (dos veces en el teatro, una vez en casa), y personalmente, creo que le daría la ventaja a la luz de la luna , pero tampoco puedes equivocarte.
Tienes que bajar a las películas más aclamadas 25 y 26 para encontrar dos más: Spotlight (2015) y Memento (2001). Esta última es fácilmente la mejor película independiente del IMDB Top 250 (en el número 49), por lo que también es un competidor serio para este honor. Podría ser mi elección.

Note el patrón aquí. Tienes los dos últimos ganadores del Oscar a la Mejor Película y la película que muchos pensaron que merecía el Oscar del 2014, y fue claramente el segundo lugar. Este es un gran cambio en la industria. (Y es por eso que no creo que tenga sentido mirar hacia atrás en el último siglo).
Memento no se queda solo como un precursor. Fue producido por la indie Newmarket Films, luego de que quedaron impresionados por el debut casero de Christopher Nolan, Follow , y le firmaron un contrato de tres películas. Fue un gran éxito en los festivales, pero nadie lo distribuiría. Newmarket decidió que ellos mismos deberían ingresar al negocio de la distribución. Recaudó $ 26M ($ 35M en dólares de hoy), una cifra asombrosa para una película que literalmente se consideró insalvable por todos. Si necesitas un desempate, tiene que ser eso: nada podría ser más indie que una película que incluso los indies existentes se negaron a distribuir.
No mucho después, Nolan se encontró con una película de ciencia ficción independiente que le encantó, y la promovió en Newmarket, y se convirtió en la segunda película que distribuyeron. A diferencia de Memento , no tenían idea de cómo comercializarlo. No ayudó que se tratara del fin inminente del mundo, y salió justo después del 9/11. Se recaudó sólo medio millón.
Dieciséis años después, sigue tocando en los cines. Es Donnie Darko .
Ahora, si me preguntas cuáles son mis películas indie favoritas de todos los tiempos, diría que Donnie Darko y Memento , en ese orden. Pero me gustan las películas que me hacen pensar.