Debido a que la deshidratación de alcoholes en condiciones de ácido fuerte se produce a través de un carbocation. Las carbocaciones son tan inestables que solo se forman cuando tienen la menor inestabilidad posible. Se hacen menos inestables por sustitución de alquilo o por resonancia; y si pueden volverse menos inestables mediante la reorganización, normalmente lo harán.
Las carbocaciones primarias simplemente no se forman en condiciones normales (puede formarlas en condiciones superácidas si no pueden reorganizarse). Por lo tanto, si un alcohol primario se deshidrata en condiciones de ácido fuerte, lo hará reorganizándolo en un carbocation secundario o terciario. (El catión pierde un protón para formar el doble enlace).
Observe que rara vez vemos reordenamientos si (a) convertimos el alcohol en un sulfonato y (b) usamos una base fuerte para la eliminación de E2.
Una advertencia: los reordenamientos son lentos, por lo que la deshidratación ácida de los alcoholes primarios requiere mucho calor y tiempo, si es que puede suceder.
- Como musulmán, ¿cómo rechazas el alcohol cuando lo ofrece un extranjero?
- ¿Cómo es que algunas personas son coherentes cuando están borrachos?
- ¿Qué marca de whisky tomaba Nikola Tesla diariamente?
- ¿Qué es el cóctel 007?
- ¿El whisky se evapora en una botella cerrada?
Las alquilaciones de Friedel-Crafts son otra reacción para la cual esperamos que los grupos alquilo primarios se reorganicen; pero intenté ejecutar una alquilación de Friedel-Crafts usando 1-clorobutano una vez, y el producto tenía aproximadamente un 50% de grupos n-butilo. (El resto eran grupos sec-butilo).