Deseo responder a esta pregunta, pero me gustaría señalar algunas cuestiones que entiendo como malas.
No creo que la pregunta estuviera mal formulada y dudo debido a una confusión entre pKa y pH.
De hecho, existe la posibilidad de medir o calcular el pKa de una sustancia orgánica, siempre que tenga al menos un átomo de hidrógeno para extraer. Cuanto mayor sea el valor del pKa, menor será la estabilidad del anión conjugado formado en la ionización. Entonces, cuanto menor sea la propensión de la molécula a liberar el ion hidrógeno (H +).
Como se dijo anteriormente, el pKa puede ser medido o calculado. Los valores más altos de pKa sugieren que la sustancia será básica. Pero en el agua . Y en el agua tenemos, necesariamente, dos extremos que siempre son respetados. No hay pH menor que cero ni pH mayor que 14 en el agua. Este efecto se denomina efecto de nivelación y bajo este efecto, las cosas suceden, ya que el único ácido fuerte en la solución es el ion de litio , que en el caso del agua es el ion de oxonio. (a veces llamado hidronio ). Por lo tanto, en el agua, todos los ácidos más fuertes que él se nivelan a su fuerza y no hay posibilidad de un pH inferior (más ácido). El mismo argumento es válido para las bases y el OH-ion. Entonces, es por eso que no se puede hacer que el alcohol sea básico, incluso si esta sustancia pudo adquirir un H + extra del agua, comportándose como una base.
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Pero los alcoholes pueden reaccionar como ácidos, cuando se ponen en contacto con bases fuertes sin la presencia de agua (o se extraen del medio de reacción durante el proceso).
Este tipo de asuntos es muy importante en Química Orgánica , donde se deben conocer de antemano las características de los reactivos, si se pretende realizar una reacción, cuando los conceptos de acidez / basicidad y de nucleofilicidad / electrofilicidad son importantes. Esto ocurre en casos de sustitución nucleófila , sustitución electrófila y reacciones de eliminación .
Otras lecturas:
La mesa pKa es tu amigo
Cómo usar una tabla pKa
Post Scriptum: Se puede decir que el alcohol puede aceptar un catión de hidrógeno de un ácido fuerte (en realidad, de cualquier ácido), pero la reacción posterior depende de las condiciones en las que envíe los medios de reacción. Así, los conceptos de ácido y base son relativamente flexibles dependiendo de las condiciones.